威尔（瑞安?雷诺兹 饰）的女儿玛雅（阿比吉尔?布莱斯林 饰）在学校学习了性教育之后，回到家中嚷着要父亲给她讲述关于自己的爱情故事。雅玛更想努力的从故事中寻到母亲的形象，尽管她的父母已离婚。 1992年，威尔临时不离的女友艾米莉（伊丽莎白?班克斯 饰）独自来到纽约进展自己的事业，他是协助克林顿竞选总统的竞选战团的一员。威尔雄心勃勃，但是他的事业却不如想象中顺利。 感情路也是如此，寂寞的威尔跟战团职员艾波（艾拉?费舍尔 饰）、新闻记者夏曼（蕾切尔?薇姿 饰）进展出若有似无的感情，最后他甚至与同样出轨了的艾米莉分手收场。 即使到后来威尔在纽约站稳了足，有了自己的公司，他依旧兜兜转转在这三个女的当中，到底谁是他的真爱？
